Prestes Maia não se esqueceu de reformar o Vale do Anhangabaú.

A região do Vale do Anhangabaú também foi objeto de atenção especial do prefeito Prestes Maia. Tendo sido Objeto de estudo e proposta apresentada em seu Plano de Avenidas. Naquela área, se localizaria o tronco do sistema Y do grande eixo norte-sul da cidade que foi adotado na  terceira versão do Perímetro de Irradiação.

Vale do Anhangabaú - SP 

As vias 23 de maio (antiga Avenida Itororó) e 9 de julho (antiga avenida Anhangabaú) originariam este sistema Y que deveria passar em desnível sob o anel central.

As duas vias foram construídas como vias de fundo de vale. Com a execução deste sistema, o Parque do Anhangabaú, assumiu a função de eixo viário, e não mais de um parque, como fora sugerido em diversas propostas históricas.

A ligação com a avenida Tiradentes, no sentido norte, criou uma avenida ampla e expressa de grande relevância na circulação norte-sul.

A pesquisa dos dispositivos legais demonstrou como as obras naquela via foram executadas rapidamente a partir de 1940.

O decreto nº 374 declarou de utilidade pública os imóveis necessários à ampliação do Parque Anhangabaú, a regularização de seu cruzamento com a avenida 9 de julho, com a recomposição urbanística do lugar. O decreto nº 389 de 17 de dezembro de 1943 aprovou o plano de concordância dos alinhamentos das ruas Anhangabaú e Pedro Lessa; o decreto nº 47, de 17 de dezembro de 1943, ampliou o projeto de abertura da Avenida Anhangabaú, no trecho entre o Largo do Riachuelo e a rua do Paraíso; enquanto o decreto nº 477, de 17 de dezembro de 1943, aprovou o prolongamento da avenida entre a Praça Rodrigues de Abreu e a rua Curitiba

Os melhoramento urbanos foram propostos em diversos pontos da avenida, especialmente em seu cruzamento com a avenida Nove de Julho onde também foi proposta recomposição urbanística do local e obras complementares (publicado no Decreto nº 374, de 18 de dezembro de 1942). Enquanto que o Decreto-Lei nº 105, de 18 de julho de 1941, tratava do alargamento da rua Anhangabaú entre a Praça do Correio e a rua Florêncio de Abreu, decretando também de utilidade pública os imóveis localizados no caminho.

Bibliografia: Costa, Sabrina Studart Fontenele – relações entre o traçado urbano e os edifício modernos no Centro de São Paulo (1938 / 1960)