A história do Viaduto Santa Ifigênia começa quando é publicada a lei municipal nº 503 de 15 de janeiro de 1900 onde “Freid & Ekman ganham da prefeitura a concessão, por oitenta anos, para construção, uso e gozo de um viaduto ligando o Largo de São Bento ao de Santa Ifigênia”. A única condição imposta pela lei era que “o viaduto estivesse sempre livre e gratuito para o trânsito de pedestres”. Afinal, a experiência dos três vinténs cobrados dos pedestres no Viaduto do Chá havia deixado marcas desagradáveis na população. Este seria o segundo viaduto construído sob o vale do Anhangabaú.
A construção do viaduto não começa a ser feita pelos donos da concessão devido ao alto custo das desapropriações e as obras de engenharia para a contenção da encosta do lado do Seminário de São Bento. Todos os capitalistas que apostaram na construção do Viaduto do Chá, não quiseram arriscar seu dinheiro na construção de um outro viaduto, iniciativa privada já havia financiado a construção do Viaduto do Chá, e antes do termino da construção serem desapropriados pela prefeitura. Assim, só restou a prefeitura arcar com o ônus das desapropriações e custo da obra e estrutura. Por isso, a lei municipal de 1.262 de 19 de novembro de 1909 autoriza ao prefeito municipal, Antônio da Silva Prado, “a despender a quantia de quinhentos contos de reis com a construção do viaduto Santa Ifigênia”.
O Prefeito Antônio da Silva Prado, após dez anos consecutivos de mandato é vencido pelo prefeito eleito Raymundo Duprat. E este segundo prefeito tem a autorização através da lei municipal nº 1375 de o7 de fevereiro de 1911 de “desapropriar o terreno de propriedade de Carlos Schorcht, necessário a passagem do Viaduto de Santa Ifigênia”. Na segunda desapropriação é que se vê porque esta obra não andou no tempo de prefeito Antônio da Silva Prado, afinal a desapropriação autorizada pela lei nº 1382 de 17 de fevereiro de 1911 selava o “acordo”, certamente muito bom para o proprietário, que era uma das maiores fortunas de São Paulo na época, Antônio Alvares leite Penteado, “para aquisição de terrenos medindo 402metros quadrados, sendo 116 metros quadrados para a passagem do Viaduto Santa Ifigênia”. Outro “acordo”, feito foi com João Pinto Villela, “para indenizá-lo, pelas servidões a que fica sujeito o prédio á rua Anhangabaú, nº 37, para a passagem do Viaduto Santa Ifigênia”, lei nº 1468 de 06 de novembro de 1911.
Os custos da obra continuam com a lei 1471 de 07 de novembro de 1911 que “aprova o acordo feito pela prefeitura, para aquisição de um terreno de 506 metros quadrados sito no Largo de São Bento, terreno necessário a construção do Viaduto Santa Ifigênia e obras complementares”. Apesar do custo das desapropriações, quando somados, não serem baixo o custo unitário maior foi o da lei nº 1499 de 06 de fevereiro de 1912 que autorizava o prefeito a gastar vinte e sete contos de reis com a construção de um muro de arrimo no terreno do Convento de São Bento, ao lado da entrada do Viaduto Santa Ifigênia no largo de São Bento e embelezamento da área contigua a embocadura do viaduto no Largo de São Bento com aproveitamento de subterrâneos”.
O Viaduto de Santa Ifigênia foi inaugurado pelo prefeito Raymundo Duprat em 26 de setembro de 1913. Sua estrutura de ferro foi fabricada na Bélgica e trazida ao Brasil para ligar o Largo de São Bento ao de Santa Ifigênia.
Em maio de 1922 a Lei nº 2.445 autoriza a prefeitura a despender 427 contos de reis na execução de diversas obras no Viaduto Santa Efigênia. Estas obras eram: alargamento do leito carroçável, afastamento dos passeios laterais, reforma do calçamento, limpeza e pintura da estrutura de metal do viaduto.
