Situada na vertente oeste da colina central, essa via de irradiação não cegou a ser incluída na primeira série de fotografias realizadas por Militão de Azevedo, em 1862. Prova, certamente, de que esse logradouro não tinha importância significativa no contexto urbano da época. Afinal, em 1862 os bairros situados além- Anhangabaú, como Santa Ifigênia e o bairro do Chá (loteado nas terras do barão de Itapetininga), ainda não existiam. A rua de São João era então, mais uma via de comunicação com chácaras e cidades do interior paulista.
Em 1887, quando realiza a segunda série fotográfica, a situação já se alterara, porque a ligação com as estações desenvolvera novos eixos viários, que, para serem atingidos a partir do Centro, valorizaram alguns logradouros, como o Largo de São Bento (acesso para a Florêncio de Abreu) e a ladeira de São João (acesso a Brigadeiro Tobias).
A São João, nesse período, é a principal via de comunicação com os novos bairros que surgiram a oeste (Santa Ifigênia e Campos Elísios), numa época em que não havia a concorrência do trajeto pelo Viaduto do Chá, pois este não estava ainda concluído.
Na terceira série comparativa, fotografia no governo de Washington Luís, em 1914 , registram-se poucas alterações na rua: calçamento aperfeiçoado, vegetação, e quase nenhum melhoramento a mais. Entretanto, analisando melhor outras fotografias, percebe-se que toda a rua – à exceção desse trecho superior – já havia sido remodelada.
Por uma questão de reprodução de cenas comparativas, o fotógrafo acabou documentando, em 1914 o único quarteirão onde a rua não tinha passado por transformações nesse período, que era o quarteirão inicial entre a São bento e a Líbero Badaró. (vide neste blog textos anteriores onde falo sobre as desapropriações)
Em todo o trecho restante, até o Paissandu, a rua tinha sido bastante alargada, e todos os prédios de seu lado par (direito) já estavam demolidos, iniciando-se então a reedificação segundo novos padrões estéticos.
